毛泽东是伟大领袖，也是幽默大师。他以超常的智慧和卓越的思想，时而以幽默作武器，尖锐辛辣，打击敌人；时而以幽默作调剂，妙语连珠，教育同志；时而以幽默作润滑，谈笑风生，融洽感情。他早在1929年为红四军干部制定《教授法》时，其第六条就规定：“说话要有趣味。”凡是与毛泽东交谈过的人，都为他那幽默风趣的语言所折服。
1939年初秋，毛泽东应邀去延安马列学院作报告，院党总支书记张启龙、副院长范文澜特意安排教育处长邓力群、教育干事安平生等4人前往杨家岭接毛泽东。他们在半路相遇。毛泽东知其来意后摆摆手说：“一个人作报告要4个人接，要不得!要不得!哦，4个人，轿子呢？你们不是抬轿子来接我呀？……下回呀，跟你们领导说，再加4个人，来个八抬大轿，又体面，又威风。要是还有人，再来几个鸣锣开道的，派几个摇旗呐喊的，你们说好不好？”大家都笑了，他自己也笑了。这时，毛泽东才点到正题：“那才不像话嘛，皇帝出朝，要乘龙车凤辇；官僚出阁，要坐八抬大轿，前簇后拥，浩浩****，摆威风。我们是共产党人……万万不能沾染官僚习气……我们要养成一种新风气，延安风气，我们要用延安作风打败西安作风。”
转战陕北时期，一天夜里，毛泽东与10多个同志一道进入田次湾，又一起挤入一座窑里睡，房东大嫂不安地一再说：“这窑洞太小了，地方太小了，对不住首长了。”毛泽东依着大嫂说话的节律喃喃：“我们队伍太多了，人马太多了，对不住大嫂了。”说得大嫂和同志们哈哈大笑。会心的笑声打消了大嫂的顾虑，融洽了军民关系，驱散了官兵们转战的困意。
延安时期，柳亚子等一批知名民主人士从国统区到解放区访问考察。毛泽东热情地接见了他们，与他们坦诚交谈，共同探讨救国救民的方针大略，气氛十分融洽，不知不觉到了用餐的时候。当时，囿于延安的物质条件，没有什么美味佳肴招待客人，作为主人，毛泽东热情地邀请客人在窑洞里一起用餐。客人们见毛泽东工作繁忙，便起身告辞。毛泽东再三挽留，客人们再三推辞。毛泽东风趣地说：“你们要是不肯赏光，回去以后，莫要说我毛泽东‘一毛不拔’呵!”
刚分配到毛泽东身边的工作人员都很拘谨。为了消除对方的紧张心理，毛泽东常常喜欢在对方姓名上做文章。在中央苏区时期，毛泽东一度在瑞金东华山养病。一天，他问卫生所负责护理他的小战士：“你叫什么名字？”“钱昌鑫。”“是哪几个字？”“钱币的钱，日日昌，三个金字的鑫。”毛泽东一听，笑了笑说：“哈，你姓钱还不够，还要那么多金子！小心打你的土豪啊！”卫士封耀松刚到主席身边工作时，毛泽东就问他：“你叫什么名字?”“封耀松。”“噢，那你是不是河南开封市的那个封字?”“不是的，是一封信两封信的封。”毛泽东大笑：“不管你有几封信。不开封你就看不见信。那是一个字。”毛泽东对封耀松的文化程度没有丝毫嘲笑之意，反而使气氛活跃。有一次，封耀松默写白居易的《卖炭翁》，毛泽东看后指着一行问：“这句怎么念?”“心忧炭贱愿天寒。”“你写的是忧吗？哪里伸出来一只手？你写的是扰，扰乱的扰。怪不得炭贱卖不出价钱，有你扰乱么。”接着主席又问：“这句怎么念?”“晓驾炭车辗冰辙。”“这是辙吗？到处插手，炭还没卖就大撤退，逃跑主义。这是撤退的撤。”
1961年，英国元帅蒙哥马利访华。会晤前，蒙哥马利好奇之中有些紧张。须知，当时西方盛传毛泽东是“一个残酷无情的暴君”。当毛泽东的大手紧紧握住蒙哥马利的手时，蒙哥马利分明感到毛泽东的手是温暖的，一双深邃的黑眼睛是和善的，慈祥的脸庞是微笑的。瞬间，蒙哥马利脑海中闪出了印度总理尼赫鲁对毛泽东的评价：“毛泽东的样子像一位和蔼的老伯伯。”“你知道你在同一个‘侵略者’(西方国家把中国抗美援朝污蔑为‘侵略’)谈话吗？你在同一个‘侵略者”谈话。在联合国我国被扣上这样的称号。你是否在同一个‘侵略者’谈话呢？”毛泽东的第一句话就缩短了两人之间的“东西方距离”。到第二次谈话时，蒙哥马利和毛泽东竟像交往颇久的老朋友那样无拘无束了。