曹操好色，妻妾成群，知其姓氏者就有十五人。其中十三人为其生子二十五人：卞后生丕、彰、植、熊；刘夫人生昂、铄；环夫人生冲、据、宇；杜夫人生林、衮；秦夫人生孩、峻；尹夫人生矩；王昭仪生干；孙姬生上、彪、勤；李姬生乘、整、京；周姬生均；刘姬生棘；宋姬生徽；赵姬生茂。
妻妾虽众，犹难厌欲。为了女人，他甚或得意忘形，不顾后果，从而铸成大错。如纳张济妻，断送了儿子曹昂、侄子安民和悍将典韦的命；纳秦宜禄妻杜氏，使关羽“心不自安”。
后人还附会说，他征孙权时，还想把孙策的妻子大乔、周瑜的妻子小乔弄到手。唐人杜牧作《赤壁》诗说： “东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”。本为“桥”,后人作“乔”。其实，赤壁之战时铜雀台还没有建呢!诸此附会之说，都是不真实的。但从另一个角度说明，曹操“好色”当是真的。
曹操的妻妾虽众，但音容言德，除卞后和丁夫人外，在历史上大都没有留下什么记载。
丁夫人是他的嫡妻。《三国志·后妃传》说： “曹操有丁夫人，又刘夫人生子曹昂及清河长公主。刘早终，丁养曹昂。曹昂亡于穰，丁常言： ‘将我儿杀之，都不复念!’遂哭泣无节。曹操忿之，遣丁夫人归家。”后来，曹操去看她，想把她接回来，她正在织布， “踞机如故”,不予理睬。曹操“抚其背曰： ‘顾我共载归乎!’夫人不顾，又不应”。曹操走出门外，再次停下步来用商量的口气，丁夫人仍不应。丁夫人死后，曹操从卞氏之请，将其归葬于许城南。曹操一直觉得对不起丁夫人， “后曹操病困，自虑不起，叹曰： ‘我前后行意，与心未曾有所负也。假令死而有灵，子修若问我母所在，我将何辞以答!’”。由此可以说明，曹操将死之时仍然怀念丁夫人。
古之帝王，妻妾既众，生子亦多，因而适时确立后妃名分和适时确立太子都是有关社稷安定与否的大计。曹操晋爵为王，已年逾花甲，因而这两件大事显得更加重要。否则便难免袁氏兄弟争立的局面重演。据史载， “太祖建国，始命王后，其下五等：有夫人，有昭仪，有婕妤，有容华，有美人”。
丁夫人被逐之后，卞氏在曹操所有妻妾当中地位便是最高的了。卞氏，琅邪开阳(今山东临沂北)人。她虽然“本倡家”,家世不显，但一直受宠待。一是因为她跟随曹操最久。曹操二十五岁的时候，待机乡间，卞氏二十岁，曹操于谯纳为妾，后随曹操至洛阳。后来，曹操每有征伐，亦常常携卞氏随军照料起居。卞氏处事谨慎、得体，甚得曹操之意。
曹操长子曹昂既死，卞氏的几个儿子便是年龄最大，势力最强，才智亦最得曹操重视与欣赏的了，继承人非卞氏所生之子莫属。母以子贵，自古皆然。曹操是先立太子，后立王后的。曹丕立为太子时，卞氏的表现尤使曹操高兴。
建安二十四年(219)七月，曹操立卞氏为王后，策曰： “夫人卞氏，抚养诸子，有母仪之德。今进位王后，太子诸侯陪位，群卿上寿，减国内死罪一等。”
卞后还有不少优点，常被史家称道。她为人不念旧恶，性好节俭，善知为人之道，有体恤民苦之心。
曹操于其死前几个月，且率军在外，竟然利用暂住长安之时，毅然宣布立卞氏为后，可谓明智之举。因为他洞知卞氏的优点，也感到了事情的紧迫性。俗谓“预则立”。事实证明，立后之举为太子继位和免除兄弟争立提供了有力保证。