各藩派出的忍者都非藩士，而是临时雇用的甲贺者或伊贺者。当时战争中常有忍者附随，他们由近江伊贺出外谋生，而进入军队，再由藩加以雇用。当然，深谋远虑的伊豆守也带来了好几名忍者，这些忍者接受伊豆守的命令，想潜入城内，但城兵监视严密，要潜入也非易事。
关于这一点，伊豆守之子甲斐守辉纲的手记载称：
近江国甲贺来的隐形者想追入城里，每晚都前去，但城里的贼人没有一个不用西国语(19)，而隐形者听到天主教教名大多不知所云，以致无法跟城里贼人来往。只要晚上潜入城中，贼人立刻知道，将之逐出城外。因而也无法拔取墙边旗帜出城。贼人皆以石击之。
由上观之，甲贺者虽想混进城时收集情报，却因不懂该地方言，对天主教又一无所知，最后终于无法完成任务。只有主水稍微不同。他一开始就与甲贺忍者采取不同行动。深夜，主水悄悄爬上后门的石墙，进入城里，其他忍者也都做到了这一点。
但主水进入城里后，立刻改装成杂兵的模样，在街上不慌不忙地行走。途中，遇到城兵，便先发问：“谁？”
虽然困处围城已三月之久，但这三万多人都是从岛原、天草各村庄汇聚而来，彼此无法完全知道对方的名字，也无法认清对方的脸。加以主水从容不迫地行去，因而没有一个人产生疑心。
在接近三丸的树荫下，七八个杂兵正生火聊天。主水大步走近。
“好冷哦！”
主水弯着腰伸手就火。说完“好冷”后，使用肥后方言跟他们打招呼。
“你是肥后人？”
一个杂兵盯着主水问。
主水从容地回道：“嗯，我是肥后河内人。”
“那你是大矢野军的啰？”
“是啊，我在天草本渡加入宗内，被编入深江军。”
说完话，主水从怀里拿出两三条干鱿鱼，说：“烤来吃吃！”
杂兵看到鱿鱼都“咕噜”一声咽下口水。
“哇，真难得！”
“入城时带来的，收藏得很好。”
主水把鱿鱼递给杂兵，自己也用火烤了一条鱿鱼。
主水啃着鱿鱼，自称是天草本渡的百姓安兵卫，也一一问了杂兵的名字，然后离去。当晚，主水逃出城外，次晚，又用同样手法认识了一些朋友，才两三天工夫，就跟许多城兵混得很热络。
至此，主水已毫无顾忌，白天也在城里行走，完全渗透进去了。城里的防备不用说，就是军粮也查到了大概情况，并一一向伊豆守报告。
不过，主水的目的当然还是想把由利公主的信交给四郎。过了几天，主水已发现四郎的居处即本丸后面石砌的天主堂。但四郎四周常有浪人参谋跟从。很少有一人独处的机会，主水浪费了四天。
第五天深夜，主水往天主堂中一看，只见四郎独自跪伏在圣坛前祈祷。此正其时也！主水悄悄走进去，以含混的声音唤道：“四郎先生。”
四郎缓缓回首问道：“你是谁？”
“请先看看这个！”
主水走过去，把由利公主的信递给他。四郎并不去接。
“谁的信？”
“你大概也认得。是在长崎养护天主教徒孤儿，前将军足利义昭孙女由利公主的信。”
“什么，由利公主的？”
四郎吓得张大了眼睛，立刻接过信，打开来。
主水一直注视四郎的表情。
四郎一口气读完，脸上露出苦恼的神色，旋即热情地望着主水。
四郎虽年少，却被三万城兵奉为统帅，敬为天童，因而眼中也隐含着一股奇异的威严。主水不禁垂下眼睛，问道：“看完了？”
“嗯。公主所言，我很了解。我也想从战祸中救出无罪的孩子。但我不能凭己意决定。”
主水那天生的傲慢本性又慢慢抬头。
“要经过军事会议决定？”
“当然，这是必须经由军事会议决定的重大事情。军事会议可能会否决。”
“既然如此，会商又有何用？”
“是的，除非你有办法……”
“知道了。”主水深深领首，悄悄靠近说道，“四郎先生！”