蔡元培离开南洋公学后，继续创办爱国学社，尝试改革。在这个过程中，他认识到革命精神要结合实践活动，才是革命的正确道路。
随着学社工作如火如荼的开展，顽固派仍然持极端反对的态度，连《申报》和《新闻报》等几家大报，也都持反对的论调，使得舆论受到影响。在这种形势下，学社决定要建立属于自己的机关报来满足宣传的需求。民主革命者陈范主办的《苏报》在“学界风潮”这一栏对爱国学社的运动进行了详细的报道，起到了良好的舆论作用。于是，教育会和学社决定跟苏报报馆联合起来，由报社每月出钱资助学社。
陈范，字梦坡，湖南衡山人，清光绪十五年考中秀才，嗣任江西铅山知县。他曾经因为替百姓说话冒犯了洋人而被罢官，后来全家搬到了上海。在南洋公学大学潮的时候，陈范的外甥沈联是南洋公学的学生，又是学潮中的积极分子；陈范为了支持学生们的抗议行为，才特地在《苏报》中设立“学界风潮”的栏目来计数中国各地学潮事宜。《苏报》逐渐成为教育会和学社的喉舌后，不仅学社得到了经济支持，蔡元培的革命主张也有了媒体的传播阵地，进一步扩大了影响力。
1903年，章太炎从日本回到上海，成为爱国学社的社员，之后被聘为《苏报》的主笔；邹容稍后也回到中国，加入了爱国学社。这时清政府对蔡元培等人的爱国活动极度不满，清朝驻沪大臣吕海寰下令要缉拿蔡元培、吴稚晖等人，但碍于有租界的法律，只是在私下暗暗行动。
蔡元培曾经回忆说，“在戊戌政变以后，参与戊戌变法的外交家黄遵宪留在了上海，当时北京政府想逮捕他，因为得到了租界议会的保护，才没有逮捕成功。当时人人都把上海当作是北京政府权力范围之外的地方，邹容的《革命军》和章太炎的《驳康有为论革命书》之所以能出版，也都是因为这个原因。”
随着清政府持续不断地施加压力，形势变得紧张起来，但就在这个时候中国教育会和学社却发生了内部分裂。当时随着学社的名气越来越大，资金状况也越来越好，这时候学社学生不甘心由教育会来代管财务，想要财政独立，两者之间的矛盾逐渐开始激化。
除了这个问题，爱国学社和教育会的主要领导人物里，也发生了矛盾，其中以邹容、吴稚晖和章太炎之间的矛盾尤为激烈。教育会方认为，学社是属于教育会的一部分，但这种说法自然受到了学社学生的强烈反对。学生们发表了划分界线的文章，要求地位独立。蔡元培作为教育会副会长，对于学生们的行为感觉很失望，于是跟会长黄宗仰商量让学社分立，黄宗仰同意了。然而这时候章太炎非常反对，吴稚晖就站在了学生的一边，两人愈战愈烈。由会社分立引起的章吴矛盾令蔡元培觉得心灰意冷，再加上清政府施加的压力越来越大，他接受了兄长的建议，辞去副会长的职务，前往青岛学习德文。
没想到仅仅过了十几天，《苏报》案就发生了。《苏报》被封，清政府通知上海租界当局，以“劝动天下造反”、“大逆不道”等罪名将章太炎等逮捕；邹容出于正义感自动投案，其他人四散逃避，爱国学社就此终结。当时章太炎邹容两人落网，有消息传出是吴稚晖告的密。但仔细一想，其实是不太成立的，当时的人对这件事本身并没有太大的热情，章太炎和邹容倒是自动找上门去自投罗网，也是希望能把事情闹大，好扩大影响。当时查案的俞明震，敬仰蔡元培的为人和才华，私下网开了一面，让他早做准备。蔡元培当时决定先去青岛，一方面青岛当时是德国的租借地,比较安全;另一方面,蔡元培想去青岛学习德语,为留学德国做准备。
到了青岛，蔡元培在陈范的介绍下认识了《胶州报》的主办人李幼阐。李幼阐是广东人，熟悉德语，于是蔡元培向他学习德语。后来李幼阐太忙，就安排了德国教士来教蔡元培。1903的秋季，蔡元培收到兄长发来的电报说：“家中有事速归。”于是他着急回到上海，回到家后才发现并没有发生任何事，只是家人担心他的安危，才想让他回来。这时候由于爱国学社停办，情势已经没有那么危险了，所以家里人就劝他留在上海。最终蔡元培决定留在上海靠翻译日文来维持生计，暂时放弃了留学德国的计划。经过这一番历练后，蔡元培的行事方式变得更加稳重隐蔽，但他心里仍旧燃烧着革命的火焰，也四处寻找机会联系同道中人，希望能继续革命活动。
蔡元培回到上海后，山东某县知县陈镜泉卸任后，带着积蓄来到上海，想办一些对革命有利的事业。因为当时正处于俄国在东北三省驻兵、我方要求俄军撤退的紧张形势中，所以这份报纸表面上谈论俄国事宜，实际上还是提倡革命。1903年冬天，沙俄故技重施占领了奉天，拒俄风波再起。蔡元培和维新派人士叶瀚等人成立了“对俄同志会”，还跟陈镜泉等人创立了《俄事警闻》（后改为《警钟日报》），研究如何进行拒俄运动的宣传。
《俄事警闻》一开始由数学家王季同担任主编，蔡元培负责日文稿件的写作。报纸不再使用清朝的年号，而使用天干地支记录日序的方法，并附上西历，用白话文写作。吸取《苏报》的教训，蔡元培认为最重要的是要弘扬民族**，通过启发民智来唤醒大众，《俄事警闻》可以说是当时符合时代需求的一份激进报刊。俄日战争爆发以后，我国的立场处于中立，蔡元培感觉到没有面目再以俄国事宜发言，于是把这份报纸改名为《警钟日报》并亲自担任了主编。
蔡元培担任《警钟日报》主编后，常常在上面撰写文章，工作量很大。而且当时又再度面临经费不足的问题。蔡元培不仅不拿工资，还要在各方面筹集款项，苦苦支撑报纸的运营。在这段时间里他也留下了一些很有代表性的文章，如1904年2月的连载小说《新年梦》。这部小说讲的是主人公在新年时候做了一个黄粱美梦，畅想60年以后国泰民安的中国生活，写实和虚幻结为一体，令人深思。《新年梦》深切表现了蔡元培的爱国忧愁和强国之梦，也体现了他当时的政见立场和思想取向。1904年7月，蔡元培回到爱国女校，重新担任校长的职务。由于分身乏术，他辞去了《警钟日报》的主编职务，交给了汪允宗。
路漫漫而修远兮，吾将上下而求索。蔡元培秉持一颗炙热的爱国之心，希望靠自己的努力来唤起民众的清醒，期盼重振民族精神、上下团结一心，最终能收回因为签订丧权辱国的条约而失去的宝贵国土。
其实自《苏报》案爆发后，蔡元培就有了一次新的转变,从以教育、新闻开启民智的资产阶级新型知识分子,转型为主张暗杀的激进革命家。鉴于孙中山领导的起义一次又一次遭到失败,他决心改变反清的斗争手段。