曹操与袁绍本是少年时的伙伴，互知对方之底细及其为人。曹操、袁氏兄弟均有野心，及至董卓之乱后，二袁雄踞南北，各霸一方，狼子野心更加暴露，因此曹操极其关注他们的势力、行动及其发展。
曹操确立的先除掉吕布、张绣、袁术等南面、东面之敌，以解后顾之忧，然后北战袁绍的战略是正确的。不到三年，这个战略任务便完成了。与此同时，西抚韩遂、马腾，东联孙策也获得了成功，韩、马遣子入侍，孙策受命明汉将军，刘表也表示了中立态度。这样，西面、东面、南面都取得了相对安定，改变了原来的军事态势，于是便可以放心北拒袁绍了。
随着曹操势力的扩张，这时的袁绍很清楚地认识到曹操今非昔比，已成了最危险的对手。他同曹操一样，为了对付主要敌人，也懂得必须先除后顾之忧。因此，他也想稳住对方，所以接受了曹操派孔融持节拜其为大将军，都督四州事。他的后顾之忧是公孙瓒。
袁绍、公孙瓒为争夺冀州、幽州地盘，早在初平年间(190—193)即不断攻战。兴平二年(195),袁绍与原幽州刺史刘虞旧部鲜于辅等合兵破公孙瓒于鲍丘(鲍丘水，今北京密云境潮白河)。建安三年(198),袁绍大军攻打公孙瓒，公孙瓒于四年春因兵败自焚而死。
袁绍北战公孙瓒从战略上说不一定是错的。但在客观上却为曹操提供了驰骋徐淮、发展壮大势力的机会。曹操不失时机地抓住了客观为他提供的这一契机，乘时南征东剿。前述荀或、郭嘉所谓“绍方北击公孙瓒，可因其远征，东取吕布”之献策正好说明了这一点。
总之，曹操、袁绍双方至少从建安二年(197)即开始为一决雌雄而积极备战。
从建安四年(199)春袁绍攻灭公孙瓒以后至建安五年(200)二月袁绍出兵白马以前的一段时间，在这不过八九个月的时间里，双方都在加紧谋划，并不断完善自己的战略部署。
袁绍攻灭公孙瓒后，即以长子袁谭为青州刺史，次子袁熙为幽州刺史，外甥高干为并州刺史，自领冀州牧，完成了四州相倚、总统于己的整体的大的战略部署。无疑，如从人力物力条件看，曹操仍未完全摆脱在一定程度上的内线作战态势。
据记载，当时袁绍拥兵数十万，用于对曹操战争的兵力有“十余万”;而曹操调动到河北前线的兵力不过三万余人。但就双方兵众精神状况而言，袁绍之众连年与公孙瓒作战，最后获得胜利，是疲兵、也是骄兵。袁绍， “既并四州之地，众数十万，而骄心转盛”。曹操之兵虽也征战历年，但却始终知道自己处于劣势，上下自戒，保持着较高的战斗警惕性，并且训练有素。
建安四年(199)六月，袁绍按照自己“南据河，北阻燕、代，兼戎狄之众，南向以争天下”的战略方针，开始具体的战略部署。“于是简精兵十万，骑万匹，欲出攻许，以审配、逢纪统军事，田丰、荀谌及南阳许攸为谋主，颜良、文丑为将帅”。
总的战略定下后，袁绍做了如下部署：首先，以三子袁尚镇守冀州，次子袁熙、外甥高干镇州如旧，袁谭随征，以别驾王修镇青州；其次，命军师审配、行军司马逢纪主持后方，负责粮草运输；再次，自统大军，精兵十万，精骑万匹，以长子、青州刺史袁谭兼大将军幕府长史，以将军颜良、文丑为前锋，以步兵校尉高览、蒋奇、屯骑校尉张邰、越骑校尉韩荀以及主簿陈琳、参谋许攸等从军出征，兵趋黎阳，南下攻许。
针对袁绍其人以及不断变化的军事态势，曹操及其僚属很早就在不断地探讨御敌、灭敌之策。有时竟困扰得曹操焦躁不安。当时荀彧和郭嘉均从成败不在强弱而在主帅之才智的角度做了分析，结论是袁绍必败，曹操必胜。荀或、郭嘉对曹操与袁绍所做的对比，反映了僚属对曹操的评价，荀或说：
古之成败者，诚其有才，虽弱必强，苟非其人，虽强易弱，刘、项之存亡，足以观矣。今与公争天下者，唯袁绍尔。绍貌外宽而内忌，任人而疑其心，公明达不拘，唯才所宜，此度胜也。绍迟重少决，失在后机，公能断大事，应变无方，此谋胜也。绍御军宽缓，法令不立，士卒虽众，其实难用，公法令既明，赏罚必行，士卒虽寡，皆争致死，此武胜也。绍凭世资，从容饰智，以收名誉，故士之寡能好问者多归之，公以至仁待人，推诚心不为虚美，行己谨俭，而与有功者无所吝惜，故天下忠正效实之士咸愿为用，此德胜也。夫以四胜辅天子，扶义征伐，谁敢不从，绍之强其何能为?
在这里，荀或就任人、决谋、明法、待人四个方面归结为度、谋、武、德，分析了曹操胜袁绍之处。郭嘉则在荀彧“四胜”的基础上进一步扩充为十个方面，从而更加肯定了荀彧必胜而袁绍必败的道理。
刘、项之不敌，公所知也。汉祖唯智胜，项羽虽强，终为所禽。嘉窃料之，绍有十败，公有十胜，虽兵强，无能为也。绍繁礼多仪，公体任自然，此道胜一也；绍以逆动，公奉顺以率天下，此义胜二也；汉末政失于宽，绍以宽济宽，故不摄，公纠之以猛而上下知制，此治胜三也；绍外宽内忌，用人而疑之，所任唯亲戚子弟，公外易简而内机明，用人无疑，唯才所宜，不问远近，此度胜四也；绍多谋少决，失在后事，公策得辄行，应变无穷，此谋胜五也；绍因累世之资，高议揖让以收名誉，士之好言饰外者多归之，公以至心待人，推诚而行，不为虚美，以俭率下，与有功者无所吝，士之忠正远见而有实者皆愿为用，此德胜六也；绍见人饥寒，恤念之形于颜色，其所不见，虑或不及也，所谓妇人之仁耳，公于目前小事，时有所忽，至于大事，与四海接，恩之所加，皆过其望，虽所不见，虑之所周，无不济也，此仁胜七也；绍大臣争权，谗言惑乱，公御下以道，浸润不行，此明胜八也；绍是非不可知，公所是进之以礼，所不是正之以法，此文胜九也；绍好为虚势，不知兵要，公以少克众，用兵如神，军人恃之，敌人畏之，此武胜十也。
郭嘉除了复述并补充了荀或的度、谋、武、德四胜之外，又增加了道、义、治、仁、明、文六胜。曹操听了荀或、郭嘉之言，很是高兴，因笑之曰：“如卿所言，孤何德以堪之也!”
荀或、郭嘉对曹操和袁绍的对比评论，立足于鼓劲、增强信心，以长自己志气，所以难免会有溢美曹操、贬损袁绍之处，但基本内容和整体精神是符合实际的。他们的谈话并非臆测，更非捏造。因为荀或、郭嘉二人都是从袁绍那面投诚过来的，他们对袁绍的了解如同对曹操的了解一样清楚。荀彧、郭嘉的话的确起到了稳定人心、增强信心的作用，尤其是对曹操认识自我、发扬其优点起了积极作用。所以，当许下诸将闻袁绍将攻许而表现出恐惧时，曹操为鼓舞士气，说：
吾知绍之为人，志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威，兵多而分画不明，将骄而政令不一，土地虽广，粮食虽丰，适足以为吾奉也。
与袁绍作战的决心已定，于建安四年(199)秋八月，曹操率精兵二万，进军黎阳以示抗击袁绍。同时做了如下部署：
第一，使琅邪相臧霸等率领精兵入青州。
第二，命平虏校尉于禁屯河上，驻守延津(今河南延津北),东郡太守刘延驻白马(今河南滑县东),以阻击袁军南下。
第三，命夏侯惇军屯敖仓、孟津，以为西面策应。
第四，九月，分兵守官渡。以裨将军徐晃、张辽率兵万人在官渡布防。
第五，争取关右诸将中立。
第六，使治书侍御史卫觊镇抚关中，并听从卫觊的意见派谒者仆射监盐官，司隶校尉钟繇移治弘农，从而加强了对关中的控制。
第七，争取荆州牧刘表中立。当时刘表是袁绍和曹操都想争取的对象，刘表长期与袁绍联合。这次刘表定下了既不助袁也不援曹操的中立立场。这对曹操来说，无疑也是一种战略上的胜利。
第八，外围布防以牵制敌人。命河内太守魏种备战于西，以知兖州事程昱率兵驻鄄城，备战于东。同时，为防意外，免除后顾之忧，以厉锋校尉曹仁率部驻守阳翟(今河南禹县);以扬武中郎将曹洪率部驻宛县，以防刘表；以裨将军李通和汝南太守满宠驻守汝南，以防孙策。
第九，命荀彧留守许昌，都督后方诸事。
就当时袁绍的绝对优势兵力而言，出黎阳，战白马，经阳武，取官渡，直捣许昌不是没有可能的，问题是他迟于行而疏于备，给曹操以可乘之机。固然，如果以优势之兵分几路渡河南下，会使曹操的兵力因过度分散而削弱，战略上可能会更有利。曹操的高明之处就在于他完全掌握了袁绍的战略意向，针对袁绍的直线进攻方略，不在沿河构防御敌，而是后退一步，布防官渡，以逸待劳。客观地说，如果没有其他原因而促使战局变化，孰胜孰败是不可预料的。