在曹操、袁绍战争不可避免，尤其当袁绍大兵压境之时，许多想除掉曹操的人开始乘机行动起来。
建安四年(199)十二月，曹操率军驻官渡时，有“常从士徐他等谋杀操”。徐他入曹操帐内，见校尉许褚在旁而慌张色变，被许褚察觉杀死了他。
此前，车骑将军董承受汉献帝衣带密诏，与刘备及偏将军王服、越骑校尉种辑等人谋诛曹操。刘备是在曹操击灭吕布后跟随曹操还许的。曹操待刘备甚厚，表刘备为左将军，出则同车，坐则同席。但刘备却在暗地里同董承等人相结，密谋除掉曹操。正当董承与刘备等人密谋于内室而未发的时候，有一天曹操请刘备吃饭，漫不经心地对刘备说： “今天下英雄，唯使君与操耳。本初(袁绍)之徒，不足数也。”刘备闻言，一是怕曹操将自己视为英雄；二是以为曹操知道了什么，吓得两手发抖，筷子掉在地上。当时正值雨天打雷，刘备遂掩饰说： “圣人云： ‘迅雷风烈必变’,良有以也。”很奇怪，足智多谋的曹操竟然没有发现刘备之诈。刘备如坐针毡，亟想逃出许都。事有凑巧，时值袁术穷途末路，想从下邳北走投袁谭，因此曹操便派刘备及将军朱灵截击袁术。刘备既出，程昱、郭嘉得知后焦急地对曹操说：“刘备不可纵。”曹操听了郭嘉、程昱的话，也醒悟了，但刘备已经走远，追已来不及了。
刘备、朱灵截击袁术，袁术无奈，返回寿春，不久死去。袁术既南走，朱灵还许，刘备遂据下邳，乘机杀徐州刺史车胄，然后留关羽守下邳，自还小沛。东海昌豨及郡县多叛曹操归刘备。刘备兵马很快发展为数万人，并遣使同袁绍连兵，共同对付曹操。顿时，曹操又增加了一股新的敌人，成了腹背受敌之势。曹操即遣司空长史刘岱、中郎将王忠出击刘备，久攻不克。刘备傲气十足地对刘岱等人说，像你这样的人来一百个对我也没办法，即使曹操自己来，胜负也很难说。
建安五年(200)正月，董承奉诏诸曹操之事暴露，曹操杀董承及王服、种辑等人，夷其三族。此时，曹操更知刘备其人，不可不除。因此决定趁袁绍迟疑未发之际，亲自率兵讨伐刘备。当时，诸将都不同意曹操亲征，他们说：“与公争天下者，袁绍也。今绍方来而弃之东，绍乘人后，若何?”曹操对大家解释说： “刘备，人杰也，今不击，必为后患。”郭嘉支持曹操的决定，帮助曹操做诸将的工作，说：“绍性迟而多疑，来必不速；备新起，众心未附，急击之，必败。此存亡之机，不可失也。”
曹操同他的谋士及诸将达成共识后，立即率兵急趋而东，打了刘备一个措手不及。当时刘备错误地估计了形势，认为曹操正与袁绍对峙，不能东征；及至探子来报曹操兵马即到，大惊失色，但依然不信，于是亲自率领数十骑登高瞭望曹军，见旌旗招展，自知不敌，便弃众而逃。曹操尽收其众，虏刘备之妻子，进拔下邳，擒关羽，又击破昌豨。刘备奔青州，通过袁谭投靠了袁绍。
曹操正月出征，当月还军官渡，大约只有十几天的时间即解除了刘备的威胁，免除了两面作战的危险。事情果如曹操、郭嘉等人所料，袁绍果然“性迟而多疑”,没有乘曹操东征而袭其后。袁绍借口小儿子生病，离不开，没有发兵。田丰为失掉这一机会大为不满，举杖击地说： “嗟乎!事去矣!遭难遇之机，而以婴儿病失其会，惜哉。”等袁绍醒悟过来的时候，问题已经解决了。
可以说曹操抓住时机击溃刘备，战争规模虽不甚大，但其历史作用却是不可低估的，它是官渡之战的前奏、预演，坚定了全军上下战胜袁绍的信心。