在封建社会世袭制度下，立嗣一直是干系社稷安危的大事。为了争立太子，兄弟相残，以致酿成弑父弑君的事，比比皆是。曹操很清楚这一点，因而他在尚未封功建国之前即已开始考虑继承人的问题。
曹操有二十五个儿子，长子曹昂和爱子曹冲已死，按照立嫡立长的封建传统，卞氏所生的儿子曹丕、曹彰、曹植便是最有资格继承王位的了。因此，曹氏诸子争立的斗争也就主要在一母所生的三个儿子间展开。
曹冲死的时候，曹操对曹丕说“汝曹之幸”。 “汝曹”之“曹”乃是“辈”意，可见非指一人。这说明至少在建安十三年(208)前以谁作为继承人，曹操还没有定。也正是这个缘故，所以曹丕、曹彰、曹植三兄弟都在积极准备，并为此展开了明争暗斗。
应该承认，曹植的聪明的确曾经得到曹操的重视。及至建安十六年(211)曹丕为五官中郎将以后，曹操欲立曹丕的态度已经比较明朗，但争夺立嗣的斗争却更趋白热化。双方的策略大致相同，一是揣测曹操的意向以进言；二是努力在曹操面前表现自己的才能与孝诚；三是窥伺对方，挟嫌攻击，破坏对方在曹操心目中的形象。
但是，曹操最终还是立了曹丕。原因在于：第一，曹丕的支持者更善于以微言大义说曹操。第二，曹丕在自己的支持者的辅助下能够尽度曹操心理，从而隐其诡诈，以敦朴、无华、纯孝的形象面对乃父。他们很明白，靠卖弄机灵和文采，曹丕不是曹植的对手，与其在这方面争锋，毋宁趋长避短，以木讷敦厚、崇德尚孝相争。
没几年的工夫，曹植败而曹丕胜便成了定局。曹植虽然“言出有论，下笔成章”,文章写得好，但“任性而行，不自雕励，饮酒不节”;曹丕则“御之以术，矫情自饰，宫人左右，并为之说”。建安二十二年(217)十月，曹操最终决定以曹丕为魏太子。并同时发出《告子文》说： “汝等悉为侯，而子桓独不封，而为五官中郎将，此是太子可知矣。”以表白自己欲立曹丕为太子是早在建安十六年(211)诸子封侯时就定了的。
曹丕既立为太子，更加“深自砥砺”,但暗地里却喜不可耐，竟失态地抱着议郎辛毗脖颈说： “辛君知我喜不?”辛毗把这件事告诉自己的女儿宪英，
宪英对此很反感，叹曰： “太子代君主宗庙社稷者也。代君不可以不戚，主国不可以不惧，宜戚而喜，何以能久?魏其不昌乎!”
曹操为了身后安定，既立太子，便即开始了确保曹丕即位、避免动乱的诸多安排，除了抓紧时间立王后，以备有朝一日保太子得承懿旨而立外，最重要的是削弱曹植的势力，压抑曹植气焰。最为明显的事例有三：其一，曹植乘车行驰道中，开司马门出。曹操为此大怒， "公车令坐死。由是重诸侯科禁，而植宠日衰”。
可见，曹植行驰道中和出司马门都属于违制、僭越不轨的行为。因为曹植不是太子，更不是王，没有资格从这里出入。曹操借此狠狠地打击了曹植，杀了为曹植提供方便的公车令，并有针对性的“重诸侯科禁”。
如此看来，曹植好像是由于私出司马门而失宠，从而彻底动摇了地位。其实，时之曹植已经失宠，但他不知自励，曹操完全是借机而发，有意而抑之。
其二，曹植的妻子穿着锦绣衣服到铜雀台， “操登台见之，以违制命，还家赐死”。曹操虽然有吏民文绣之服， “复丝不得过绛紫金黄”一类的诫令，但并未谈到罪可至死。这里的所谓“违制命”,显然也是指其超越了她的身份，因为她不是太子之妻。
其三，剪除曹植心腹，杀杨修。杨修其人自作聪明，为曹操所难容，杀身之祸确属咎由自取。但是，如果将这件事放在当时的政治背景下，便不难看出。另一重要原因是，杨修与丁仪兄弟谋立曹植为太子。曹操初欲立植，故不为意，既至太子已立，他便立即从另一个重要角度考虑问题。他确信杨修、丁仪、丁麋等不会为曹丕所用，因此，为了避免死后兄弟争立，避免重蹈袁氏兄弟相争的覆辙，确保曹丕能够顺利承继大统，于是毅然走出了杀植羽翼的这一步。再加之当时曹丕用阴谋手段制造假象，离间了曹植及其心腹与曹操的关系，使曹操更加感觉不除杨修等则国家难安。 “太祖既虑终始之变，以杨修颇有才策，而又袁氏之甥也，于是以罪诛之。”杨修的重罪有二：一是“前后漏泄言教”;二是“交关诸侯”。所谓“漏泄言教”,概如前述“鸡肋”和“忖度操意，预作答教……操怪其捷”类；所谓“交关诸侯”,实际就是指其为曹植羽翼。
杨修被杀之后，这时的曹植已完全明白是怎么回事，更加“内不自安”,唯饮酒解忧。曹丕乘机火上浇油，以达到彻底破坏曹植形象的目的。建安二十四年(219),曹操“以罪除杨修”之后，曾以曹植为南中郎将，行征虏将军，南救曹仁(时曹仁为关羽所围)。临行前，曹操呼植“有所敕戒”,但此前曹丕已预料到这一点，因而先此将曹植叫去饮酒，名为饯行，“逼而醉之。王(操)召植，植(醉)不能受王命，故王怒也”。曹操一怒便收回了成命。
曹操杀杨修仅仅是剪除曹植心腹的开始， “修死后百余日而太祖薨，太子立，遂有天下”。这就是说，他还没有来得及杀其他人就死了。这件事，不久便由曹丕完成， “文帝(丕)即王位，诛丁仪、丁虞并其男口”。
可以看出，曹操为了确保曹丕能够顺利地继位不惜杀人，其嗜杀的本性暴露无疑。在曹操看来，确保太子是大事、大局。大局定则世不乱，世不乱就能避免兄弟征伐残杀，就能避免死更多的人。