曹操的祖父曹腾早年进京为宦官，历事东汉安帝、顺帝、冲帝、质帝、桓帝五帝三十余年。父亲曹嵩倚仗养父曹腾，仕途得意，死袭费亭侯。身为宦官后嗣的曹操目睹了东汉桓帝、灵帝二帝时宦官专权、血洗儒林，数以千计的正直士人被囚禁而最终又遭杀戮，使得东汉王朝毫无生机。
曹操虽为宦官之后，但他却叛祖逆宗，反对宦官专权，其在议郎任上时，曾多次抨击宦官行径，还斗胆上疏为反抗宦官的窦武、陈蕃申冤。
光和五年(182)正月，灵帝诏令三公，将州县官员中没有政绩、蠹害百姓而被编成歌谣传唱者，一一予以罢免。太尉许或、司空张济秉承宦官旨意，接受贿赂，阿从世俗，对那些民愤很大的贪赃枉法的宦官家属、亲戚、宾客不予查处，反而弹劾了边远小郡清廉自守、有惠民表现的官吏二十六人。这些被诬陷的官吏，纷纷向朝廷陈诉冤枉。司徒陈耽也上疏汉灵帝切谏说：“公卿所举，率党其私，所谓放鸱枭而囚鸾凤。”但灵帝是非不分，对陈耽的上疏置之不理，结果张济等人依然逍遥法外，而且由于宦官的嫉恨和诬陷，陈耽反被罢官，两年后冤死狱中。
就在陈耽上疏切谏的上半年，灾害频频发生：二月瘟疫流行，四月大旱，五月太后住的永乐宫失火。相信天人感应的汉灵帝于是下诏，向臣下广为征询政事的得失。曹操对张济等人的所作所为早已心怀不满，于是利用灵帝因灾害不断而惶惶不安的机会，不避自身安危，不顾官职卑微，继陈耽之后再次上疏切谏，谴责公卿举奏专门回避贵戚。汉灵帝这次大概因迫于灾祸频繁，有所感悟，于是将曹操的奏章发给三府，责备张济等人失职，被错纠的官员得到平反，许彧还在稍后的十月被免职。曹操由于抓准了时机，在这一个回合取得了胜利。
中平五年(188)冬十月，汉灵帝接受大将军何进的建议，亲自全副武装主持阅兵式。
典礼完毕后，汉灵帝问参加阅兵的讨虏校尉盖勋说： “有这么强的军容，为什么还会有人想叛变呢?"
盖勋乘机回答： “那表明陛下的心腹臣子有问题呀!”
当时以上军校尉的大宦官蹇硕兵力最强，也称得上是皇帝的心腹大臣。因此，汉灵帝很自然地以征询的表情回过头来看蹇硕，蹇硕一时愕然，只得无趣地避开。
汉灵帝又进一步询问盖勋： “如果我想办法增加军队的待遇，并且加强检阅训练，你认为如何?"
盖勋说： “我听说从前的贤明君主从不举行阅兵大典。因为盗贼叛变都是在远离京城的各州郡，如今皇上却集中兵力在身旁，并不足以显现军威，反而有害正常军事作业的运行。”
汉灵帝听了不禁感叹地表示： “你讲得有道理，可惜我认识你太晚了，怎么过去从来没有对我讲这种道理呢?”
事后盖勋对京城五军的副指挥中军校尉袁绍表示： “我看皇上倒是相当聪明的，他不过长期被左右所蒙蔽罢了。”
因此，盖勋建议袁绍结合有志之士，伺机诛杀宦官以清君侧。
的确，年纪逐渐长大以后，汉灵帝似乎也发现围绕在他身旁的宦官问题严
重。加上第二次党锢之祸的流血事件发生后，引发士人及平民极大反感，宦官的实际影响力也已盛极而衰了。中平初年(184)的黄巾党人事变一起，汉灵帝便乘机大量起用“清流派”名士出掌军政大权，以和宦官分庭抗礼，像司隶禁军指挥官的皇甫嵩、朱俊、卢植，新编制京城八军指挥官的袁绍、曹操、夏牟、淳于琼等人，都是当时有名的反宦官人士。
或许因为宦官感觉到了这股压力，为了自保，他们于是向汉灵帝下了手。在这件事的半年后，汉灵帝便突然猝死在嘉德殿中。
灵帝病发时的情况非常危急，因此他立刻召见大将军何进入宫商议后事，特别是继承权的问题。何进原是洛阳城的大屠宰商，家境富裕，其妹入宫为贵人，后生一子刘辩，遂在张让及段珪的建议下立为皇后，何进也因而得以富贵。他曾出任洛阳府尹，黄巾军起义，何进奉召出任大将军，统领军政大权。
汉灵帝晚年时，宠爱王美人，生下了皇子刘协，由汉灵帝的义母(汉桓帝妻)董太后扶养。董太后曾要求汉灵帝改立刘协为太子，但汉灵帝以不宜破坏汉王室立长立嫡原则，迟疑不决，因此病发时，汉灵帝最担心的便是继承问题。
由于汉灵帝已无法管事，董太后就与上军校尉的大宦官蹇硕商量，主张废太子刘辩，改立皇子协。但张让及段珪等与何皇后较亲近，都不表赞同。
蹇硕势单，于是暗中和董太后商量： “若欲立皇子刘协，必须先诛杀何进，以绝后患。”
太后应允，蹇硕乃派禁卫军埋伏于南宫，准备刺杀进宫打算和汉灵帝商议继承大事的何进。
皇帝侍卫长潘隐和何进私交甚好，在得知蹇硕的阴谋后，亲自藏身于南宫门前等待何进，没多久，何进带少数贴身护卫由平城门进入，在未抵宫门前，便见潘隐在宫门边作眼色，并以目视佩剑。何进领会其意，即刻在护卫拥簇下，由小苑门奔出，抵达郊外的私宅，并马上召集袁绍及曹操等反宦官集团共议大事。袁绍主张先下手为强，领军队入宫，尽洗宦官。但曹操表示宫内宦官人数多，且并非人人擅权作患，玉石俱焚，于法无据。何况蹇硕等领有禁军，双方在禁宫内动刀剑火并，更非礼法所容。
双方争论不休间，潘隐又派使者至，秘报灵帝已驾崩，继承问题亟待处理，如董太后及蹇硕等乘机掌权，太子刘辩及何皇后都有生命危险。
曹操立刻挺身表示： “情况危急，今日之计，应先求正君位。请速以何皇后的名义召集三公及文武大臣，先扶持太子登九五之尊。为了防止蹇硕以武力阻挠，宜就近调动京师禁卫军，以护送大臣进入南宫，完成新皇帝就位大典。一方面更应派人说服一向较亲近皇后的张让及段珪等，劝他们保持中立，造成宦官集团的分裂。这样便可以先孤立蹇硕，再以国家法律及制度，解除宦官擅权干政的弊端。”
何进接受建议，即刻以大将军之名，调动京师禁卫军五千人，由中军校尉袁绍、典军校尉曹操、右校尉淳于琼等率领，分别从城南的平城门、水宛门、津门进入，并在南宫的周围布防，严禁其他军队接近皇宫。
由于事出突然，加上大宦官郭胜、赵忠等倒戈，张让、段珪又保持中立，蹇硕的禁卫军势单力薄，只好暂时退入北宫。原外戚董太后之弟骠骑将军董重的军队，虽有不少屯驻在司隶区内，但由于皇甫嵩元帅有令固守各阵地，加上宫内情况未明，大都不敢造次，使大将军府的夺权行动顺利获得第一步成功。
汉灵帝中平六年(189)四月十三日正午，大将军何进率领文武大臣登上嘉德殿，以皇后名义，尊奉十四岁的太子刘辩即皇帝位，并尊皇后何氏为皇太后。
由于皇帝年幼，太后临朝，大赦天下，改元光熹，并封皇弟刘协为渤海王，擢升后将军袁隗为大傅，与大将军何进同参录尚书事(宰相职)。军事方面，由袁绍及其异母弟袁术统领禁军，何进领任北军中侯，苟攸为黄门侍郎，郑泰为尚书。
但危机并未解除，蹇硕仍率领着新编建的京城八军中最强悍、人数也最多的军队，此外，下军校尉鲍鸿也倾向支持蹇硕。袁绍方面则自领有中军校尉之职，并被公认是京城八军的副总领，地位仅次于蹇硕；加上典军校尉曹操、助军左校尉赵融、右校尉淳于琼等强烈的支持，双方实力在伯仲之间。但司隶军区的驻守军队大多是外戚骠骑将军董重的部队，因此，万一在京城发生兵变，宦官派在军力上仍占上风。
在曹操及袁绍的策动下，大宦官郭胜、赵忠等拥兵权的宦官纷纷表示中立，蹇硕在宫廷内的死忠部队只有百余人，正困守在北宫中。袁绍便向何进建议，趁对方力量分歧、未能整合之际，向蹇硕发动突击，先行摧毁这股最可怕的宦官武装力量。
皇帝就位大典当日的庚午时刻(约下午三四点),百官呼拜完事，大将军何进当场承受圣旨，亲率两千多名禁卫军攻打北宫。
蹇硕的部队虽猛勇无比，但人数上到底差别悬殊，双方进入肉搏战没多久，宦官派部队便伤亡殆尽了。蹇硕满头乱发，杀得双眼通红，身中数十刀，力气用尽后退入御花园中，拟由城北的谷门逃脱，以投奔城外的外戚董重部队。但郭胜所率领的少数宦官军，为了讨好何太后及何进，布防在御花园，当场刺杀了只身杀出重围的蹇硕。随后由何太后下令，新编的京城八军改由袁绍负责总指挥之职。
斗争并未因此结束。由袁绍带领，要求何进以更强硬的态度，彻底消灭宦官集团。
张让、段珪等虽靠何太后帮助幸免于难，但也感到真正的危机越来越近了。
他们一方面以财宝贿赂何进之弟何苗及母亲舞阳君，利用他们影响何太后，以和缓何进越来越强的逼迫；另一方面则极力拉拢已擢升皇帝祖母的董大皇太后，并试图借重太皇太后之弟骠骑将军董重在司隶区的驻军部队，和袁绍所率领的禁卫军抗衡。
首先，张让煽动董太皇太后夺权，鼓励她积极参与朝廷决策，并故意制造太皇太后与何太后间的矛盾及冲突；接着暗中鼓励董重擅自调动司隶区的亲附军队，移驻洛阳城附近，以对朝廷施加压力。董重更大胆地私自将精锐部队带入京城，自己坐镇府邸指挥，两大军团在洛阳城展开内战的危机，随时都可能爆发。
何太后为了缓和两派的争执，于是在四月底出面宴请董太皇太后协商，并由张让等作陪。酒酣耳热之际，何太后起身致意，并向太皇太后建议，将朝政交由皇帝及辅佐大臣，妇人不宜干政，以免重蹈汉初吕后覆辙，延祸本身宗族。
不料董太皇太后突然暴怒，当场指责何太后擅权、何进乱政，并警告何氏若不放弃权势，她将命令董重发动军变，摧毁何进政权。
两宫争吵不休，张让等假意劝退，双方不欢而散。何太后连夜召何进入宫，紧急会商。何进也无主张，便返回官邸，立刻召集反宦官集团，共商对策。
由于情势有逆转的迹象，袁绍也不敢再坚持强硬路线，何进不得不委托曹操进行规划解除危机的方法。曹操主张一切要依法行事，避免给对方制造事端的借口，他建议敦请司隶军区前指挥官皇甫嵩出面，以他崇高的声望压制董重的军团，使之不敢妄动。
五月初，由大将军何进奏请皇帝，召集三公召开特别朝议，并由负责礼法的朝臣，当朝奏议董太皇太后系桓帝之皇后，原为蕃妃(桓帝以外藩入宫主政),是以不宜久居宫中，强迫她迁返故国河间，即日送出城外。
董太皇太后被强制送走，袁绍、袁术兄弟立刻调动禁卫部队，突击只带有少数护卫部队坐镇京城官邸的骠骑将军董重，由皇帝下圣旨罢除其军权，并且当场追索印绶。董重见抵抗无用，乃要求赦免其家族后自刎于后堂中。
这次闪电般的政变，使何进政治集团在一日间彻底摧毁了势均力敌的董重集团，曹操奇谋计策的规划，功不可没。