初平四年(193)春天，在去年年底刚编组完成的曹操军队，面对着关东军团的主力之一——袁术部队的严厉挑战。
平定兖州后，曹操将他的直属军队驻在甄城(今山东省濮阳县东)。这个时候，关东军团南北对抗的情形发生重大变化。荆州刺史刘表对袁术驻在其州郡东北境界的部队施加压力，并断绝其财源军需，袁术不得已之下，乃转往兖州发展，而侵入曹操的地盘。
袁术将主力部队驻屯在封丘城，并联系被曹操击败的黑山党残余部队及匈奴的于夫罗众，打算由西方夹击曹操。
部署完成后，袁术派遣部将刘详，率领先锋部队向曹操直属部队的驻屯地甄城进逼，摆出一副挑战的姿势。但刘详对曹操的作战能力颇感恐惧，到达濮水南岸的匡亭(古代的治安驿马站),便扎营不敢前进了。
曹操接获情报人员送来的资料，判断袁术军队准备分三方面向甄城夹击，其目的无非想运用气势，逼迫兖州其余郡县部队不去帮助曹操，以达到孤立曹军的目的。
但眼疾手快的曹操，很快看出袁术布局上的弱点，刘详的先头部队虽摆出诱战姿态，但选择匡亭却是一项严重错误。
匡亭距离袁术主力军的陈留，的确比从甄城到匡亭约少一天的步兵行程。但曹军行进路线只需渡过濮水，便可直接攻击匡亭；而陈留的袁军却需连渡汴水、南济河、北济河才到得了匡亭。以当时的行军方式，渡河是件非常麻烦的工作，如果曹军全力加速行军，绝对比袁术的后头主力部队更早到达匡亭。黑山党及于夫罗众的部队更远，等他们赶到，大概战争早已结束。
曹操决定发动奇袭。他派荀彧在甄城集结兖州各州郡军队，让袁术误以为曹军仍在编组以准备进行大规模会战，自己则率领直属部队，迅速渡过濮水，以迅雷不及掩耳之势突击匡亭的袁军先锋部队。
正在等候进一步指示的刘详，面对突然出现在眼前的曹操，惊慌失措之下很快便被歼灭了。迅速清理战场后，曹操在匡亭布阵，准备等待袁术本部主力军队到来，另外荀或也集结兖州的大多数部队，由曹仁率领赶赴匡亭驰援。
袁术判断曹军的主力是在曹仁的部队中，根本不相信曹操本人已在匡亭。因此，他带领着本部军队慢慢渡过四条河流，准备和曹军主力一决生死。他认为占领匡亭的只是曹军先头部队而已，由于人数相差悬殊，曹军势必等主力到达后才会发动攻击。
曹操早已看穿袁术心思，当大部分的袁术部队渡过北济河，尚未摆好阵势时，曹操便迅速发动奇袭。袁术军在人数上虽远超过曹操，但在发现自己犯了严重错误时，袁术早已无心恋战，便下令军队往西撤退到乌泽旁的封丘城，重行部署作战防线。想不到人数较少的曹操军却毫不放松地继续追击，进而包围封丘城。
完全丧失信心的袁术，根本无法判断曹军到底有多少人，听到曹军紧追不舍，迫近封丘城时，他又立刻放弃阵地，一口气向东南撤退了一百五十余里，渡过南济水、汴水、睢水到达襄邑。
没想到气还没有喘过来，疾如风的曹军又追踪而至，袁术吓破了胆，连忙跑入附近的太寿城，高挂起免战牌。
由于仓促撤军，后面又有敌军追踪，连续两百多里路的逃亡，大部分的袁军早已半途溃散了。到达太寿城的残余部队三分之一都不到。相反，追击的曹军，却已与曹仁的兖州军团会合，在人数上反而取得绝对优势。
太寿城城墙坚固，攻击不易，袁术本来以为已暂时安全，不料太寿城傍临睢水，地势较低，时值春末，上游雪水融化，河流暴涨，曹操便派人截断上游的睢水，摆出一副决堤灌城的态势。袁术眼见不妙，乃率领少数亲信渡水，逃入地势较高的宁陵城。但曹操紧追不舍，也跟着渡河，并准备全面包抄。袁术到此才完全绝念，只好再度弃城而逃。
这一次，袁术不敢心存侥幸，他不但逃出兖州地界，并且越过亲附自己的豫州，直入老巢扬州。他被曹军的追击速度吓坏了，丝毫不考虑地渡过长江，到达九江城，才稳住三魂七魄，保住性命。
由匡亭退到封丘，再逃往襄邑、太寿、宁陵，最后直入九江城，袁术这次大撤退全程六百多里路，真是惶惶如丧家之犬。南方关东军团领袖竟被刚组成的曹操军队打得如此惨败，大家不得不对曹操另眼相看了。
由于全军火速追赶，有一次几乎一天一夜滴水不沾，那一天全程均无水源，又不能停下来凿井，时逢春末夏初，天气转热，全军几乎都快渴死了，行军速度也越来越慢。曹操亲自在前头打气，但没有水到底难以忍受。
曹操灵机一动，扬起马鞭，遥指前方，大声喊道：“儿郎们，前面便是一片梅林了，上面结满酸溜溜的梅子，大家再忍耐一会儿吧!”听说有梅子，全军欢声雷动，一时间个个口舌生津，精神大振，口渴也解决了。
这场战争由冬末打到夏秋，曹军在做好换季工作后，便又兴奋又疲惫地班师回营，屯驻在定陶城(今山东省定陶县)。