1899年，时年6岁的吴宓发现自己有一个极为特殊的爱好：喜欢骡子。吴家养有两匹驾车、拉碾磨的骡子。他在家中碾磨房中，扮作骡子，俯伏在地，让仆童拿来骡子驾车时用的鞍勒羁衔，给他披挂在身。当骡项圈挂到肩上时，太大的项圈，可使他全身从中通过。
有次，吴宓坐上骡车，去看望父亲，车夫赶着骡子走了一天，一路吆喝一路鞭打。吴宓不忍心看，几次想劝车夫让骡子停下来休息一会儿。儿时的记忆太深了，后来他六十多岁还写诗记录这次经历，诗中写道：“行缓立遭鞭背急，身疲未觉压肩轻。娇娥强忍千行泪，旅店中宵自洒倾。”这首诗就是说骡子走得慢了，车夫赶车的鞭子立刻就抽打它的背，催它快走。吴宓还将骡子比作“娇娥”，比作美人，甚至在半夜三更偷偷为骡子抹眼泪，还曾经写过六十多首《悯骡诗》。
1903年，九岁的吴宓入学读书，在西安姨丈王幼农创办的私立学校就学。十一岁，他回三原县北城，跟着一位叫王玉书的塾师学习。十二岁，先转入新制高等小学“敬业学塾”读书，后考入三原县宏道高等学堂预科。
当时正处在新旧两个时代的变更时期，清政府也在寻求改变。1904年，清政府颁布了《奏定学堂章程》。章程体现的是张之洞等人提出的“中学为体、西学为用”的思想。在这样教学纲领性文件的指引下，吴宓接受的还是正统的古文教育，读《大学》《中庸》《论语》《孟子》这“四书”，学习《左传》和《春秋》。
我们对照同时代的鲁迅来看。1904年，鲁迅在日本仙台学习现代医学，作为后来新文化运动的主将，鲁迅的小说《狂人日记》成为中国现代文学史上第一篇白话小说。鲁迅等人虽然对中国传统文化口诛笔伐，但他给极熟的子侄辈开列的书单中，不乏《四库全书简明目录》《世说新语》这类中国书，希望子侄辈有个好的古文底子。
鲁迅对新旧文化的主张要理智一些，他主张“拿来主义”，新旧文化都有蜜，也有糟粕，关键是去伪求真。后来吴宓在新文化运动中，也反对急功近利对传统文化的破坏行为，这两者似乎并没有本质区别。
在私塾学习了三年后，在1906年的冬天，13岁的吴宓考上了当地颇有名气的宏道高等学堂预科中学部。宏道学堂相当于我们今天的省重点中学。于右任、张季鸾这些在民国时期名重一时的陕西籍政治文化名人都是从这所学校毕业的，张季鸾还和吴宓一起同过窗。新学之风已经让宏道学堂成了一所新式学校，吴宓在这里不仅学习语文、英语，还学习数理化知识，文理兼修。在宏道学堂学习时，吴宓找到了自己的两项才能，其一是英语学得好，其二是他有办报刊的才能。
吴宓学英语的方法在当时可以算的上是非常独特的，他喜欢背诵英语词典。我们都知道掌握英语词汇的重要性，英语词汇量不够，要让英文的听说读写过关都是空谈。和很多人觉得背单词枯燥无味相比，吴宓觉得背英文词典是个乐趣。一到空余时间，同学们下棋的下棋，打球的打球，一看吴宓，手里捧着一本厚厚的英文词典，在那儿又念又写，陶醉其中，不以为苦，反以为乐。他的英语老师郭翔看他这样特别高兴。郭老师是海归人士，从美国留学回来，受过西方文化熏陶的老师，课上得好不说，主要还不端架子，主张师生平等，非常受同学们的喜欢。人和人的交往就是这么良性互动的，老师喜欢学生好学，学生敬重老师学问好。吴宓在心目中也立下志向，将来也要向郭老师一样，到美国留学。后来经过自己的努力，他确实也实现了小时候的愿望。
在宏道学堂时，同学们还发现吴宓不仅文化课成绩好，办报纸办刊物也有一套。吴宓有个舅父叫胡堪，胡堪编辑了陕西最早的白话刊物——三原《训俗白话报》。吴宓耳闻目染，在他中学毕业前就办过一系列的报刊，比如《童子月报》《陕西维新报》《敬业学报》《童子学报》《童子丛报》《童子杂志》《小说月报》《星星杂志》和《陕西杂志》等。但这些报刊大多都半途而废了，往往只办了一期，就没了下文。而且有些报刊也不是他一个人编的，比如《陕西杂志》就是吴宓与三原表兄吴文豹等人创办。吴文豹任社长，吴宓任编辑，该杂志由西安公益书局印行，因为缺办刊经费，只出版了一期。不过这期杂志对于吴宓来说也是有收获的，他在这期杂志上发表了反映日俄战争的小说《军国民》第一回。
晚清时期，帝国主义列强对中国虎视眈眈。对于一个国家来说，最可怕的不单单是落后，你要真的一贫如洗，要资源没资源，要财富没财富，列强不会盯着你。最可怕的是，你是一头没有自我保护能力的肥羊。日俄战争的爆发原因，就是这两国为了争夺我国的东北和朝鲜半岛。日俄战争在我国东北爆发，清政府宣布中立。这场战争最终以日本胜利结束，俄国在我国东北的一切权益被日本接管，关东军在我国东北开始驻扎。
清政府的羸弱无能让少年吴宓也在思考怎么才能让这个国家国富民强起来。和当时的很多进步青年一样，他想的是出国留学，学习西方先进的技术和文化，作为一味药拿来救中国。
师夷长技以制夷，这是当时清政府制定的政策。1909年，清政府决定利用美国退还的庚子赔款选派学生赴美留学，为了使学生能够尽快地适应在美国的学习和生活，清政府在北京设立了“游美肄业馆”，这就是清华大学的前身。
游美肄业馆不久迁入清华园，改名为清华学堂。清华学堂为八年制留美预备学校，它的学制、教材、师资多采自美国，毕业生可直接进入美国本土各大学的三年级学习。
1910年5月，吴宓到了西安，参加“留美第二格（相当于中等科）”考试，初试很顺利。10月，他再到西安参加游美肄业馆复试，以优异的成绩被录取。复试结束后，吴宓开始记日记，从此这个习惯伴随了他一生。
吴宓通过复试，即将到北京清华园学习，这为他将来的学术研究打下了坚实的基础。