胡适在二哥的帮助下进入了澄衷学堂读书，在这段时间里他的思想和心境都产生了巨大的变化。
1906年的初春，胡适升到西一斋第二班，相当于初中三年级上学期。当时，胡适正在读周秦诸子的书，这些书让他的思想渐渐地活跃起来。某天，胡适对张美品和锦城说，我们联合起来，组织自治会，怎么样？听到胡适的提议，张美品表示同意，锦城感到非常新鲜。因为这些新奇的想法和深厚的文化知识，胡适在学生中的威信逐渐提高。
有一次，学堂开除了一个同学，胡适是“自治会”的发起人，他很不满意，于是提出抗议。他说，学校是不能随便开除学生的，王阳明说过“无善无恶习，可善可恶习”，既然性是无所谓好恶的，学校就应该认为学生是可以教育好的，不能开除他们。
这样的事，学校以前从来都没有发生过，校长非常生气，他对白振民说，你看你推荐的学生，不把我们放在眼里。听了校长的话，白振民唉声叹气地说，我和他二哥是同学，关系很好，胡适很聪明，也很刻苦……
校长对他说：“看在你的面子上，我们不开除胡适了，但一定要处理他，给他记大过一次，悬牌责备。”
胡适一直以新派自居，听到这个处分后，他根本不服气。还没有等到西一斋读完，就离开了澄衷学堂，在这个学校，胡适依旧没有拿到毕业证。
在澄衷学堂，胡适的国文和作文科目是优势，由于基础打的扎实，他的成绩非常好，但胡适的英文和算术是弱科。对胡适来说，他可以进行整体的优化，用强科带弱科。因为国文和作文科目的成绩很好，他可以腾出更多的时间精力用在英语和数学上。胡适的好胜心强，不甘落后，于是他自我加压，奋起直追，为了胜出，他付出了超出常人更多的时间精力。
名师出高徒，在这里他遇到了很多优秀的老师，胡适说：“教英文的谢昌熙先生、陈诗豪先生、张镜人先生，教算学的郁耀卿先生，都给了我很多的益处”。学校里的英文教员谢昌熙，毕业于上海圣约翰大学，他在教会学堂里经受过严格的语言训练，也在颜惠庆的带领下参加过了《英华大辞典》的编纂，可以说是非常专业。算术教员郁耀卿非常关心每个学生，在课堂上尽心尽力地教学，还组织学生参与自然科学的实践活动。在这么多优秀老师的帮助下，胡适在澄衷学堂的学习成绩一路攀升，经常排在第一位。
他对澄衷学堂的杨千里、白振民、谢昌熙、郁耀卿等师长非常尊重感激，毕业多年，曾三回澄。在澄衷学堂建校35周年的时候，胡适为学校题了词：“求友以自大其身，造士以求身之不死”。这句题词，寄托了胡适对母校澄衷学堂，招揽优秀人才，培养更多贤士的殷切希望。胡适离开澄衷学堂后，进入了中国公学，后来，他又到美国康奈尔大学和哥伦比亚大学求学。
1906年夏，胡适去上海新靶子路的黄板桥报考中国公学，中国公学是一部分留日学生创办的。因为日本文部省，颁布了取缔中国留日学生政治活动的规定，限制留日学生的反清活动，引起了留日学生极大的愤慨，很多留日学生一怒之下回到国内。在这样的形势下，经过13省代表全体会议的决议，在上海办了中国公学，开始招生。
中国公学入学考试的题目是“言志”，胡适考试的时候，负责监试的总教习马君武几次走到胡适的身边，俯身看他答题。胡适交上卷子后，马君武被他的文章所吸引，反复地看了很多遍，赞叹不已。马君武把胡适的卷子给谭心休和彭施涤先生看，对他们说，公学得到了一个好学生。谭心休说，胡适的文章写得很好，非常有才华，可惜的是，他的土话太重了。
1906年9月，胡适住进了中国公学的学生宿舍。宿舍里的四川学生最多，受同学们的影响，胡适很快就学会了说四川普通话。四川话清楚干净，很接近普通话。
一天，胡适在校外四川路北厚福里的竞业学会，和会长钟文恢聊天。
钟文恢问他为什么不剪辫子，胡适告诉他说是母亲不让剪辫子。钟文恢知道胡适的国文功底好，对他说如果有时间，可以给《竞业旬报》的创刊号写篇稿子。竞业学会是公学内的一个学生组织，胡适也参加了这个组织。
听到钟文恢的话后，胡适埋头开始写稿。1906年10月28日，竞业学会发行的《竟业旬报》第一期出版。胡适化名“期自胜生”，在杂志上发表了《地理学》的文章，这是他的第一篇白话文章。主编傅君剑好奇地问胡适，你为什么要取这个笔名？胡适对他说，最近一段时间，自己正在读老子，非常喜欢老子讲的自胜者这句话。本来想着把笔名写成希彊，犹豫了半天，还是改成了“期自胜生。”
马君武、谭心休、彭施涤、黄用溥等先生和钟文恢、石蕴山、鲁楚玉等同学都说胡适的文章写得不错，二哥也说写得好。胡适看见自己写的文章竟然变成了铅字，非常高兴，有了成就感，写作的积极性开始高涨起来。
《竞业旬报》到第三期的时候，竟一下子发表了胡适的三篇文章。这三篇文章胡适还用了不同的笔名：章回小说《真如岛》的笔名是“铁儿”，《敬告中国的女子》的笔名是“希彊”，《说雨》的笔名还是“期自胜生”。
主编傅君剑看着胡适写的《敬告中国的女子》问他，你希望妇女们一不要缠足，二要读书，我想你的媳妇应该一是要不缠足，二是要读书的新女性吧？
听了这话，胡适不知道怎么回答是好。如果他说是，但实际上却不是这样，胡适不想说谎。如果说不是，大家肯定会没完没了地嘲笑数落他，那时候就麻烦了。胡适想了半天，干脆什么话也不说，就这样稀里糊涂地混过去了。
胡适才华出众，思想先进，他看到很多自由恋爱的新式婚姻过上了幸福的生活，也想起了自己的终身大事竟然是被乡下的父母包办的，没有一点发言权，非常不满。于是，胡适写下了《婚姻篇》发表在《竟业旬报》上，胡适在文章中说：中国男女的终身，一误于父母之初心，二误于媒妁，三误于算命先生，四误于土偶木头，便把中国四万万人，合成了许许多多的怨偶。
在澄衷学堂，胡适的英语飞速进步，到了中国公学，他的进步更快。胡适读到了喜欢的英文书，就想把它译成中文，让更多的人知道。他翻译过很大西方的格言，还翻译了一篇小说。后来《竞业旬报》在第5期上发表了他翻译的一篇小说，题目是《暴堪海舰之沉没》，这个小说讲的是一队英国土兵，在海船遇难的时候，不顾个人的安危，冒着生命危险去抢救妇女和孩子，结果全体都殉职的故事。这是胡适翻译的第一篇作文，他在这篇小说上，第一次用了“适之”的笔名。
胡适刚到上海，就被《时报》独创的体裁，不随流俗的写作，还有它的社会理想吸引了。《时报》敢于大胆的抨击时弊，摘译西方的文学名著，介绍当时中国的诗坛。看《时报》是胡适每天的必修课，他在上海的六年，看了六年的《时报》，而且还坚持了六年的剪报。在上海，胡适了解到了外面的世界，感受到了时代潮流的节拍，他开始睁眼看世界。
之后他大量地阅读了西方的图书，很多都是原版书，知道了欧洲的一些思想家，比如霍布斯、笛卡尔、卢梭、康德、达尔文等人，他们的生平和思想，奠定了他一生事业的重要基础。