据史载，曹操昼讲武策，夜思经传，登高必赋，横槊赋诗，所作新诗，“被之管弦，皆成乐章”。
由此可见，曹操不仅是一位军事家、政治家，而且爱好学问，尤擅文学，多才多艺。他留下了诸多颇有影响的诗歌和表章、令教式散文。这些作品，发展、充实了中国固有的文艺形式，体现着作者的文学见解，对后代文学的创作与文艺思想的演进产生了一定的影响，从而也使曹操在中国文学发展史上占据了重要的、承前启后的作用，成为人所公认的文学家。
曹操传世诗作二十余篇，均为乐府诗体，但又不完全拘泥于汉代乐府，因而可以说他：继承了乐府的传统，推动了五言诗的发展，焕发了四言诗的新生，开一代诗风。
曹操对于民间乐府的采集与整理，很难说是有什么贡献。揣言之，曹操在世，忙于军事，实难顾及此类事情。然而，曹操本人酷爱辞章，兼善音乐，尤工乐府之作。正因为如此，在他的带动下，文人乐府有了空前的发展与活跃。进而推动了魏晋时期的文学发展，呈现“彬彬之盛”的景象。
汉末建安之前，乐府诗虽然仍有一些好的作品留世，但总的来看，渐趋式微。所以出现这种情势，与乐府诗固定的程式及其音乐套式有一定关系。曹操冲破旧的藩篱，为乐府诗的新发展开创了新路，其一即借用原有的曲牌，歌唱新的词章，或依声作诗，或作诗入乐，曲名同诗词内容完全分离或不相干。这样，便为乐府诗的创作开辟了更为自由的天地。
曹操乐府诗有五言、四言、杂言三种。其叙事体乐府多用五言，抒情体乐府则多用四言，尤工四言。四言诗从《诗经》开始，已有一千余年，形式僵化，极少有佳作出现。曹操竟在新的历史条件下，发展、充实了这种诗体，使其获得新生。
诸如《短歌行》、《步出夏门行》等都是绝好的四言诗。
此作，不唯语句自然，且气魄雄伟，音调壮阔，故不可及。由此可见，曹操此诗确已达到相当高的境界。
曹操此诗是学界共认的千古绝唱。从它诞生的一天起即为世人所重。
五言诗并非从曹操开始，两汉期间已盛行，而且已有不少很好的五言古诗。流传的枚乘、李陵的诗，固然被历代文学大家疑为后人之作，但就一种诗体的发展而言，东汉末年既有《古诗十九首》那样的佳作，必当有一个过程。
《古诗十九首》中的五言诗，古今文学评论家大都给予好的评价。
古诗十九首大都产生在建安时代。之所以会如此，绝非偶然的。首先，这些著作反映了东汉末年大动**、大变乱时代人民的思想情感，因而真切动人，是时代的产物；其次，一个时代能有较多同类内容的真切反映时代的作品，往往同当政者的喜好(至少是不惮不忌)与提倡是分不开的。
曹操很喜欢五言诗，而且有较深造诣，因而五言诗作得也很出色。曹操存诗中，五言体和五言杂体(以五言为主，杂以长短句)超过一半，其中尤佳者有《薤露》《蒿里行》《苦寒行》《秋胡行》《善哉行》《却东西门行》等。
曹操杂言诗也不乏佳作，如《对酒》《陌上桑》等。多杂言及五言，四言甚少，至六言七言，则更绝无其作。魏则诸体毕备，吾国千百年来之诗歌，虽古近不同，律绝或异，要其大体，盖莫不导源于此时也。诸体毕备，既源于魏，自然是要首推曹操了。