张华认为，曹操写的草书仅次于东汉末年的书法名家崔瑗、崔实父子和张芝、张昶兄弟。
曹操喜好书法，对他的儿子们亦有影响。据说曹植的字写得就很好，所以张怀璀《书断》称，操子植， “亦工书”。甚至，由于自己爱好书法，竟影响到对于部属的任命和使用。当时有两个很有名气的书法家，一是钟繇，一是梁鹄。钟繇在曹操秉汉政之前已是侍中尚书仆射。曹操秉政之后，以繇持节督关中事，屡有功劳，拜前军师，魏国初建为大理，迁相国。可见，钟繇是个很有政绩的人物。钟繇不是以书法进身，但其书法对于当代和后代都产生了很大影响。
在书法史上，钟繇与张芝并称“钟张”,与东晋王羲之并称“钟王”。这样的书法成就自然不能不引起曹操的注意。
梁鹄善长书法，汉代后期以字写的好而入仕，拜选部尚书。当时曹操想做洛阳令，可梁鹄派他去做北部尉。曹操平荆州后，点名召梁鹄，不究以往而让其“勒书自效”。曹操将梁鹄的字挂在帐中，钉在墙上，以后还让其题写魏宫殿的所有匾额。可见曹操对于好的书法是何等欣赏。
曹操曾对尚书部门的官员提出严格的书法要求。下行上达的文书，字若写得不好，有关人员是要受处分的。其教令说：
国家旧法，选尚书郎，取年未五十者，使文笔真草，有才能谨慎，典曹治事，起草立义，又以草呈示令、仆讫，乃付令史书之耳。书讫，共(供)省读内(纳)之。事本来台郎统之，令史不行知也。书之不好，令史坐之；至于谬误，读省者之责。若郎不能为文书，当御令史，是为牵牛不可以服箱，而当取办于茧角也。
曹操的字大都已不存在。但不难看出，既然唐人还对曹操的字有所评论，那么肯定当时还有其书迹流传。