曹操与袁绍之间的决斗，首先登场的是汝南地区的战事。汝南地区袁氏门生故吏的反叛，在满宠着意的经营下，很快便完全遭到平息。但在七月间，又有汝南黄巾党人刘辟叛离曹操，响应袁绍的事件。这次袁绍表现得倒很积极，他立刻派遣刘备率军援助刘辟，试图在豫州后方另辟战场，以牵制曹军在官渡的军事行动。
刘备和刘辟双方的搭配非常成功，包括许都以南地区都呈现一片不安现象。曹操派曹仁率骑兵队夹击，刘备。和刘辟南走到豫州西南区，并与黄巾党人首领龚都等会合，曹操派大将蔡阳率数千骑前往追击，反被刘备所杀。豫州南区一带，在官渡之战期间，曹操一直未能收复；而刘备集团也因此巧妙地脱离了袁曹两军在官渡地区的主要战场。
沮授在观察官渡前线的情况后，便主动向袁绍建议： “我方军队虽较多，但劲力显然不如南军。不过南军在粮草方面及后勤资源上却不若北军。因此南军利于急战，北军利于缓师。于今之计，对我方最有利的战略是采取持久战方式，消耗对方资源，如此便可以顺利取胜了。”
八月底，袁绍亲自上前线，曹操也在大本营坐镇。九月初，双方在官渡发生激烈的接触战，曹军因人数较少，处于较不利形势，曹操下令全军退回防御工事后的营区内，坚守不出。袁绍派军队猛攻，但曹操在官渡地区建筑的营垒非常坚固，显然不是靠攻坚战术能够取胜的。
袁绍在不得已下建筑可以俯瞰曹营的高楼，但很快就被曹军以火箭焚毁。袁绍又下令在官渡南岸填土造山，堆成一个小土山，并下令弓箭手全部爬到土山上，居高临下，以箭雨攻击曹军。曹操只好下令以盾牌掩护，完全陷入挨打的态势。这座小土山据说一直到唐朝时仍然存在着。
在参谋的建议下，曹操找人建造可以抛掷大石头的发石车，果然在小土山上的袁绍弓箭队，遭到巨石攻击后，很快便溃散而去，曹营才又恢复正常作业，发石车日后在战场上常被使用，大家称之为霹雳车。
袁军虽不断增援，无奈曹营的工事坚固无比，正面的攻击显然无济于事。袁绍便下令挖地道，欲从地下突击曹军。但曹营的部署非常有系统，挖掘地道的声音很快便被查知。起先曹操也下令挖地道，并设法和袁军地道相通，以便在坑道中反击袁军。但袁军数量多，挖的地道也多，曹操为防万一有些地道没拦截到，乃在营区内建构一条横向的大长堑，使袁军望堑兴叹，一点儿办法也没有，最后袁绍只好放弃坑道战。
双方相持一百多天，兖州、豫州两州本来就较贫困，虽在屯田制后改善不少，但仍很难应付较长期的军资需求。因此河南地区郡县不胜其扰，又纷纷起而反对曹操，尤其是汝南地区和豫州西南，在刘备及刘辟的煽动下让曹操深感不安。
为此，曹操派遣曹仁率军前往安抚，并由曹操主力部队中的猛将徐晃率团协助；显然曹操对刘备军团的作战能力丝毫不敢掉以轻心。曹仁果然不负所托，两度打败刘备和刘辟联军，将刘备再度逼往豫州西南角。
袁绍的探马也很快发现曹仁军团南下，曹军左翼呈空虚状态，立刻派韩荀率领一支部队乘虚而入，欲切断曹军在官渡大本营和关中方面的联系，这样或许便可以由西侧攻击曹操。但没想到曹仁军团很快便击败刘备，又很快和徐晃军团双双抵达最前线。韩荀军队意外的在距离官渡西南一百五十公里处的鸡洛山遭逢北上的曹仁军，双方临时展开阵势，进行决战。韩荀的指挥能力不及曹仁，虽军队人数较多，但仍打了一次大败仗，曹军左翼的力量又立刻恢复，袁绍的策略也再度落空了。
时间拖长后，曹军的补给日益困难，虽然留守许都负责供应粮草的荀或没有任何抱怨，负责战场粮草的贾诩也默默努力工作，但曹操从粮草的调度和运送人数及次数的增加，已感到补给上的重重困难了。
更严重的是长期的以少敌众，每位军士出勤务的次数远多于袁军，在久战之下难免产生疲困的心理。
曹操每天亲自到各营区打气： “再过十几天，一定可以赶走袁绍的，辛苦你们了!"
这自然是信口开河的鼓励话，但出自大统帅之口，的确对将兵的士气安抚有很大的帮助。
曹操一向性急而暴躁，理性上虽不断暗示自己要沉住气，但情绪上的不安感有时也很难以克服。因此他写信给许都的荀或，诉说心中的不安以及打算弃官渡退守许都的计划，并认为这可以引袁军更深入，以拉长袁绍军正面的战线。
但荀或不表示赞同，他深知曹操的心急毛病，便回信鼓励道：
现在我们在军需上虽然困难重重，但仍比不上在荥阳及成皋时刘邦军队的艰苦。我们难过，敌人也一定不轻松。当时，刘邦和项羽谁也不愿认输撤退，是因为进入决战时刻，任何撤退便会失去气势，往后一定会陷入不利的地位。
目前我方在官渡战场的人数虽只有袁军的十分之一，但我方部署和防御工事较佳，等于掐住了袁绍的脖子，使他们进退不得，足足已有半年多了，相信他们纳粮食问题一定比我们更严重，他们的士气也必将衰竭了。处在这种关键，随时会有重大的变化，这正是用奇兵取胜最好的时刻，请绝对不要放弃。
这封信对曹操无疑是颗定心丸，负责后勤的荀彧都可以勇敢地撑下去，身在前线的曹操自然更不应认输。
荀攸也及时向曹操提出劫粮的计划。袁军从黄河以北一直拉到官渡，战线非常长，无疑也增加了补给上的艰难和危险。加上东线青州战场没有进展，黄河南岸的甄城仍有程昱镇守，延津一带又有于禁和乐进组成的游击军，袁军的左翼很容易遭到攻击，因此补给的工作由韩荀担任，大多是沿着右翼的西方战线边缘运送前来。
荀攸向曹操建议： “华北地区秋收刚完成，袁绍的运粮车必在最近起程。负责运粮的韩荀一向自恃武艺超群，做事缺乏规划，必然以人多势众而疏于防卫。因此只要派出游击部队，搜寻而攻击之，必可很快破坏袁绍的补给系统。"
曹操问： “谁可担任此任务?”
荀攸表示： “徐晃原为杨奉主将，杨奉军长久驻屯司隶区，对西战线地形较为熟悉。加以徐晃武艺高超，又有责任感，必可击破韩荀军团。”
果然，徐晃很快便找到韩荀的运输部队，加上曹仁的增援，在距离官渡西北不远的武阳地带，成功地突击韩荀的部队，并烧毁袁绍所有的运粮设备。冬十月，袁绍下令冀州再度增援粮食，这次袁绍派淳于琼以全军的力量来保护粮食，可见粮秣的补给如同荀彧所料，也成了袁军最为艰巨的任务了。